CARREIRA
Batizado em homenagem ao Ex-presidente dos Estados Unidos Ronald Reagan, que era o ator preferido do seu pai, Ronaldo começou a jogar aos oito anos nas categorias de base do Clube Futebol Andorinha de Santo António.
Em 1995, Ronaldo aceitou jogar com um clube local, o Clube Desportivo Nacional, e após dois anos nas categorias da base do clube, foi jogar nas categorias da base do Sporting Clube de Portugal por causa de uma dívida de 450 mil escudos do Clube Desportivo Nacional para com este clube.

Sporting
- Ronaldo juntou-se aos outros jovens jogadores do Sporting Clube de Portugal e conseguiu tornar-se no único jogador a ter jogado no Sporting sub-16, sub-17, sub-18, B, e na equipa principal, tudo numa só temporada.
- Ronaldo marcou dois golos pelo Sporting na sua estreia pela equipa principal contra o Moreirense, defendendo pela primeira vez Portugal no Campeonato Europeu de Sub-17.

- Ronaldo foi procurado primeiro pelo Arsenal, mas o técnico Arsène Wenger, não chegou a um acordo com a direção do Sporting. No entanto, chamou a atenção de Sir Alex Ferguson treinador do Manchester United, no verão de 2003, quando o Sporting derrotou o Manchester United por 3-1 na inauguração do estádio Alvalade XXI, em Lisboa.
- O desempenho de Ronaldo impressionou inclusive os jogadores do Manchester United, que no voo de volta a Inglaterra, pediram a Sir Alex Ferguson para o contratar para substituir David Beckham, que se transferira para o Real Madrid.
- Recentemente, disse que ainda gostaria de ser campeão pelo Sporting, assim como bater o recorde de golos no Real Madrid.
Manchester United

- O Manchester United contratou-o em 2003, por 15 milhões de euros, e renovou o vínculo no dia 13 de Abril de 2007 até 2012. Ele pediu o número 28 (o seu número no Sporting), como ele não queria que a pressão de viver até a expectativa ligada à camisa número 7, que já tinha sido usado por jogadores como George Best, Bryan Robson, Éric Cantona e David Beckham. "Depois que entrei, o gerente perguntou-me o número que eu gostaria. Eu disse 28. Mas Ferguson disse: 'Não, tu vais ter No. 7", e o camisa famoso foi uma fonte extra de motivação.
- No dia 5 de Junho de 2008, a Sky Sports informou que Ronaldo tinha manifestado interesse em transferir-se para o Real Madrid. O Manchester United apresentou uma queixa de aliciamento do Real Madrid à FIFA a 9 de Junho, mas a FIFA recusou tomar qualquer decisão sobre o caso após o Real Madrid negar publicamente.
Real Madrid

- Em 2009, o Real Madrid, clube espanhol de futebol, concordou em pagar ao Manchester United 116 milhões de euros pela oportunidade de contratar Ronaldo.
Depois de dar dicas de que o seu tempo com o Real estava a chegar ao fim, Ronaldo confirmou os rumores ao assinar contrato com a Juventus em julho de 2018. O astro do futebol arrecadou 31 milhões de euros por ano para a Juventus, que pagou 124 milhões de euros de taxa de transferência para o seu antigo clube espanhol.
Juventus

Em 10 de julho de 2018, o Real Madrid, por meio de um comunicado oficial, anunciou um acordo de transferência de Cristiano Ronaldo para o Juventus. Horas depois, o Juventus confirmou oficialmente a sua contratação, pagando 100 milhões de euros por um contrato de quatro temporadas. Com isso, tornou-se a maior transferência para um clube italiano na história, superando Gonzalo Higuaín, que foi comprado pela própria Juventus por 90 milhões de euros em 2016.